Ciência para a Redução das Desigualdades
15 a 20 de outubro de 2018
Trabalho 10121
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Ciências Exatas e da Terra |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | CAPES |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CAPES |
| Primeiro autor | Samira Soares Santiago |
| Orientador | ROBSON RICARDO TEIXEIRA |
| Outros membros | Ângela Maria Almeida Lima, Juliana Alves do Vale, MARIANA MACHADO NEVES, Michelle Peixoto Rodrigues |
| Título | Síntese de ésteres derivados do ácido cinâmico e avaliação de citotoxicidade contra células B16-F10 (melanoma murino) |
| Resumo | O ácido cinâmico corresponde a um ácido carboxílico aromático α,β-insaturado, normalmente encontrado na natureza na forma trans. Ele possui baixa toxicidade e é geralmente encontrado em diversos tipos de plantas, frutas e vegetais, como por exemplo nas folhas de coca e no óleo de canela. Este ácido possui diversas propriedades biológicas dentre elas atividade citotóxica e anti-inflamatória bem como é um importante agente antiproliferativo pois atua como inibidor do DNA das células em crescimento. Os derivados do ácido cinâmico possuem grande importância no desenvolvimento de diversos fármacos e também possuem várias atividades biológicas tais como atividade antibacteriana, antitumoral, citotóxica, antimalárica, antifúngica, antimicrobiana, antiviral entre outras. Dentro deste contexto, descreve-se neste trabalho a síntese de uma série de ésteres derivados do ácido cinâmico e a avaliação da atividade citotóxica destes compostos contra células B16-F10. Inicialmente, foram sintetizados uma série de cinamatos via reação de esterificação de Steglich entre o ácido cinâmico e diferentes compostos hidroxilados (álcoois benzílicos, fenóis e uma isobenzofuranona). Os álcoois utilizados foram o álcool benzílico, álcool 4-clorobenzílico, álcool 4-nitrobenzílico, álcool 4-bromobenzílico, álcool 4-trifluormetilbenzílico, álcool 4-metoxibenzílico, álcool 4-trifluormetoxibenzílico, álcool 4-metilbenzílico, álcool 4-isopropilbenzílico. Os fenóis utilizados foram o fenol, o carvacrol, o timol e a vanilina. A isobenzofuranona correspondeu à substância 6-hidroxiisobenzofuran-1(3H)-ona. Nesta reação foram utilizados o DCC (N, N'-diciclohexilcarbodiimida) ou o DIC (N, N'-Diisopropilcarbodiimida) como reagentes de acoplamento e também foi utilizado o DMAP(4-dimetilaminopiridina), que é o catalisador da reação. As reações foram realizadas a temperatura ambiente e tiveram um tempo de duração na faixa de 40 minutos a 6 horas. Os ésteres sintetizados foram purificados por cromatografia em coluna de sílica gel e obtidos com rendimentos variando de 45% a 84%. Posteriormente, o éster derivado do fenol foi submetido às reações de hidrogenação e bromação, resultando em dois novos ésteres. Todos os compostos foram caracterizados pela espectroscopia no infravermelho e espectroscopia de RMN de 1H e de 13C. A citotoxicidade das substâncias produzidas foi avaliada contra a linhagem celular B16-F10 (melanoma murino). Os resultados obtidos revelaram que os ésteres apresentam diferentes graus de eficiência no que tange à inibição da viabilidade celular. O derivado dibromado foi aquele que apresentou maior eficiência em inibir a viabilidade celular (aproximadamente 60% de inibição). Deste modo, os resultados encontrados apontam para o fato de que estes ésteres podem ser úteis como substâncias modelo para o desenvolvimento de novos agentes quimioterápicos contra o câncer. |
| Palavras-chave | cinamatos, citotoxicidade, células B16-F10 |
| Forma de apresentação..... | Painel |