ISSN | 2237-9045 |
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Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
Nível | Graduação |
Modalidade | Pesquisa |
Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
Área temática | Química |
Setor | Departamento de Química |
Bolsa | FAPEMIG |
Conclusão de bolsa | Sim |
Apoio financeiro | CAPES, CNPq, FAPEMIG |
Primeiro autor | Danielle Soares Ramos |
Orientador | ELSON SANTIAGO DE ALVARENGA |
Outros membros | ANTONIO JACINTO DEMUNER, CELIA REGINA ALVARES MALTHA |
Título | Síntese de dienamidas derivadas do ácido sórbico e avaliação da atividade herbicida. |
Resumo | As amidas pertencem a uma classe de compostos orgânicos de grande importância por apresentarem diversas atividades biológicas, tais como: herbicida, inseticida e fungicida. Este trabalho teve como objetivo a síntese de amidas a partir do ácido sórbico e posterior avaliação da atividade herbicida das mesmas. Primeiramente, o ácido sórbico foi convertido em cloreto de ácido por meio da reação com o cloreto de tionila (SOCl2). Em seguida, o mesmo foi reagido com fenilaminas substituídas para formação das hexa-2,4-dienamidas. Um total de onze amidas foram sintetizadas, sendo 8 compostos já descritas na literatura e 3 deles inéditos, com rendimentos que variaram de 53 a 97%, sendo elas: (2E,4E)-N-(p-toluil)hexa-2,4-dienamida, (2E,4E)-N-(2-fluorofenil)hexa-2,4-dienamida, (2E,4E)-N-(3-fluorofenil)hexa-2,4-dienamida, (2E,4E)-N-(4-fluorofenil)hexa-2,4-dienamida, (2E,4E)-N-(2-naftil)hexa-2,4-dienamida, (2E,4E)-N-(2,5-dimetoxifenil)hexa-2,4-dienamida, (2E,4E)-N-(3-nitrofenil)hexa-2,4-dienamida, (2E,4E)-N-(4-nitrofenil)hexa-2,4-dienamida, (2E,4E)-N-(2-hidroxi-5-metilfenil)hexa-2,4-dienamida, (2E,4E)-N-(3,4-dimetoxifenil)hexa-2,4-dienamida, (2E,4E)-N-(2,3,4-trimetoxifenil)hexa-2,4-dienamida. Todos os compostos foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho, espectroscopia de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN de 1H) e de carbono 13 (RMN de 13C), espectrometria de massas e, além disso, foram medidas as suas faixas de temperatura de fusão. A atividade herbicida das amidas foi avaliada in vitro empregando sementes de plantas monocotiledôneas, como cebola (Allium cepa) e sorgo (Sorghum bicolor), e dicotiledôneas como pepino (Cucumis sativus), tomate (Solanum lycopersicum) e alface (Lactuca sativa). O crescimento da parte aérea e radicular dessas plantas foram avaliadas empregando soluções nas concentrações de 500, 300, 200, 100 e 50 μM das amidas, sendo o resultado mais satisfatório obtido para a (2E,4E)-N-(2-naftil)hexa-2,4-dienamida e (2E,4E)-N-(2,5-dimetoxifenil)hexa-2,4-dienamida (FAPEMIG, CNPq, CAPES, RQ-MG). |
Palavras-chave | amidas, ácido sórbico, atividade herbicida. |
Forma de apresentação..... | Painel |