Do Lógico ao Abstrato: A Ciência no Cotidiano
23 a 28 de outubro de 2017
Trabalho 8525
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | FAPEMIG |
| Primeiro autor | Lucas Mendel de Oliveira Silva Martins |
| Orientador | ELSON SANTIAGO DE ALVARENGA |
| Outros membros | ANTONIO JACINTO DEMUNER, CELIA REGINA ALVARES MALTHA |
| Título | Síntese de amidas aromáticas quirais derivadas do D-manitol. |
| Resumo | O início da prática agrícola é datado de dez mil anos, sempre apresentando perdas devido a pragas e doenças. Mesmo em dias atuais a perda é grande. Na metade do século XIX foram iniciados estudos de aplicação de substâncias químicas no controle de pragas, definindo-se a classe de agroquímicos, ou também chamados defensivos agrícolas. Na década de 70 foram introduzidos no mercado os primeiros agroquímicos de origem natural. Uma fonte de inspiração são os piretróides análogos sintéticos das piretrinas. O D-manitol é um carboidrato hexa-hidroxilado derivado da D-sacarose, de baixo custo e de fácil obtenção industrial, possuindo grande importância na síntese orgânica. A partir do D-manitol é possível preparar um grande número de blocos sintéticos, originando compostos quirais biologicamente ativos. Baseado no exposto acima, realizamos a síntese de amidas aromáticas quirais derivadas do D-manitol e avaliamos a atividade fitotóxica por meio de bioensaios com sementes de plantas monocotiledôneas e dicotiledôneas. Na realização deste trabalho foram empregadas técnicas cromatográficas como, por exemplo, Cromatografia em camada delgada, cromatografia em coluna e cromatografia gasosa para isolamento e para caracterização dos compostos foram utilizados técnicas espectroscópicas como, infravermelho, RMN de 1H e de 13C e espectroscopia de massas. A estratégia sintética adotada foi a proteção de grupos hidroxilas do D-manitol em reação com acetona e cloreto de zinco, obtendo-se o 1,2:5,6-di-O-isopropilideno-D-manitol. Este composto foi submetido a reação de clivagem oxidativa com periodato de sódio formando o 2,3-O-isopropileno-D-gliceraldeído. A síntese de vários ilídeos de fósforo derivados de amidas iniciou-se com a reação do ácido cloroacético com cloreto de tionila, seguida de adição de uma amina derivada da anilina. Em seguida foi submetida a reação com trifenilfosfina, tendo como produto um sal de Wittig que foi tratado com uma base adequada, formando o ilídeo desejado. Por último foi realizada reação de Wittig, resultando na síntese de duas amidas. Mesmo obtendo os compostos desejados os rendimentos foram baixos que pode ser explicada devido à instabilidade do aldeído utilizado na reação de Wittig e na dificuldade de encontrar base adequada para formação dos ilídeos. (Fapemig, CNPq, Capes) |
| Palavras-chave | Agroquímica, Síntese Orgânica, Herbicidas |
| Forma de apresentação..... | Painel |