Do Lógico ao Abstrato: A Ciência no Cotidiano

23 a 28 de outubro de 2017

Trabalho 8196

ISSN 2237-9045
Instituição Universidade Federal de Viçosa
Nível Pós-graduação
Modalidade Pesquisa
Área de conhecimento Ciências Exatas e Tecnológicas
Área temática Química
Setor Departamento de Química
Bolsa CAPES
Conclusão de bolsa Não
Apoio financeiro CAPES, CNPq, FAPEMIG
Primeiro autor Sabriny Francisca Gomes
Orientador ELSON SANTIAGO DE ALVARENGA
Outros membros ANTONIO JACINTO DEMUNER, CELIA REGINA ALVARES MALTHA
Título Reação de Diels-Alder entre anidrido maleico e ciclopentadieno e conversão do aduto em compostos com potencial atividade herbicida
Resumo Uma prática comum na atividade agropecuária para aumentar a produção agrícola é o controle químico, esse método é utilizado para eliminar diversas pragas e doenças que acometem as plantações. Essa prática é utilizada em diversas culturas para o aumento da produção agrícola. Compostos que derivam do anidrido maleico possuem vasta atividade biológica, sendo utilizados na produção de resinas de poliésteres insaturados, copolímeros de vinil, produtos farmacêuticos e agroquímicos. As amidas, são compostos que podem ser formadas pela reação de aminas com o anidrido, constituindo uma das classes de compostos mais estudadas na química orgânica, estando presente em diversos produtos naturais e sintéticos. O presente trabalho teve por objetivo realizar uma reação de Diels-Alder entre o anidrido maleico e o ciclopentadieno, para o preparo do substrato 3a,4,7,7a-tetraidro-4,7-metanoisobenzofuran-1,3-dione. Reação do substrato com aminas aromáticas possibilitou a síntese de 10 amidas com rendimentos que variaram entre 80 e 99%. Estas amidas serão posteriormente convertidas em ésteres pela reação de esterificação do ácido carboxílico com o mentol. Os compostos quirais serão separados por cromatografia em coluna ou recristalização para a obtenção de produtos enantiomericamente puros. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono 13, infravermelho e espectrometria de massas. Os compostos enantiomericamente puros serão estudados por meio de cálculos teóricos utilizando os programas Spartan 14 e Gaussian 09 visando à determinação da formula estrutural e configuração absoluta. Os compostos obtidos serão submetidos a ensaios para avaliar sua potencial atividade herbicida. Desta forma, a metodologia utilizada foi eficaz para o preparo de amidas e ácidos carboxílicos em elevados rendimentos e estes produtos serão convertidos em compostos que poderão ser resolvidos por cromatografia em coluna e recristalização em diversos solventes.
Palavras-chave Diels-Alder, amidas, anidrido maleico
Forma de apresentação..... Painel
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