Resumo |
Uma prática comum na atividade agropecuária para aumentar a produção agrícola é o controle químico, esse método é utilizado para eliminar diversas pragas e doenças que acometem as plantações. Essa prática é utilizada em diversas culturas para o aumento da produção agrícola. Compostos que derivam do anidrido maleico possuem vasta atividade biológica, sendo utilizados na produção de resinas de poliésteres insaturados, copolímeros de vinil, produtos farmacêuticos e agroquímicos. As amidas, são compostos que podem ser formadas pela reação de aminas com o anidrido, constituindo uma das classes de compostos mais estudadas na química orgânica, estando presente em diversos produtos naturais e sintéticos. O presente trabalho teve por objetivo realizar uma reação de Diels-Alder entre o anidrido maleico e o ciclopentadieno, para o preparo do substrato 3a,4,7,7a-tetraidro-4,7-metanoisobenzofuran-1,3-dione. Reação do substrato com aminas aromáticas possibilitou a síntese de 10 amidas com rendimentos que variaram entre 80 e 99%. Estas amidas serão posteriormente convertidas em ésteres pela reação de esterificação do ácido carboxílico com o mentol. Os compostos quirais serão separados por cromatografia em coluna ou recristalização para a obtenção de produtos enantiomericamente puros. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono 13, infravermelho e espectrometria de massas. Os compostos enantiomericamente puros serão estudados por meio de cálculos teóricos utilizando os programas Spartan 14 e Gaussian 09 visando à determinação da formula estrutural e configuração absoluta. Os compostos obtidos serão submetidos a ensaios para avaliar sua potencial atividade herbicida. Desta forma, a metodologia utilizada foi eficaz para o preparo de amidas e ácidos carboxílicos em elevados rendimentos e estes produtos serão convertidos em compostos que poderão ser resolvidos por cromatografia em coluna e recristalização em diversos solventes. |