Do Lógico ao Abstrato: A Ciência no Cotidiano
23 a 28 de outubro de 2017
Trabalho 8182
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | CAPES |
| Conclusão de bolsa | Não |
| Apoio financeiro | CAPES |
| Primeiro autor | Samira Soares Santiago |
| Orientador | ROBSON RICARDO TEIXEIRA |
| Outros membros | Michelle Peixoto Rodrigues |
| Título | Síntese de ésteres derivados do ácido cinâmico |
| Resumo | O ácido cinâmico corresponde a um ácido carboxílico aromático α, β-insaturado, encontrado na natureza na forma trans. Esta substância apresenta baixa toxicidade para mamíferos e é encontrada em diversos tipos de plantas, frutas e vegetais como, por exemplo, no óleo de canela. Este ácido possui diversas propriedades biológicas dentre elas atividade citotóxica e antiinflamatória, sendo também um importante antiproliferativo, pois atua como inibidor do DNA das células em crescimento. Os derivados do ácido cinâmico possuem relevância no desenvolvimento de diversos fármacos e também possuem várias atividades biológicas tais como atividade antibacteriana, antitumoral, citotóxica,antimalárica, antifúngica, antimicrobiana, antiviral,dentre outras. Dentro deste contexto, o presente trabalho teve como objetivo a síntese de uma série de ésteres derivados do ácido cinâmico para posterior avaliação da atividade citotóxica dos mesmos. A síntese dos ésteres foi realizada por meio da reação de esterificação de Steglich entre o ácido cinâmico e diferentes compostos hidroxilados (álcoois benzílicos e fenóis). Os álcoois utilizados foram o álcool benzílico, álcool 4-clorobenzílico, álcool 4-nitrobenzílico,álcool 4-bromobenzílico, álcool 4-trifluorometilbenzílico, álcool 4-metoxibenzílico, álcool 4-trifluorometoxibenzílico, álcool 4-metilbenzílico, álcool 4-isopropilbenzílico. Os fenóis utilizados foram o carvacrol, o timol e a vanilina.Na reação de esterificação foram utilizados como reagentes de acoplamento DCC (N, N'-dicicloexilcarbodiimida) ou DIC (N, N'-diisopropilcarbodiimida). As reações foram realizadas à temperatura ambiente e o tempo de reação variou de 40 minutos a 5 horas. Os ésteres sintetizados foram purificados por cromatografia em coluna de sílica gel e obtidos com rendimentos de 45% a 84%. A caracterização dos ésteres foi realizada pela espectroscopia no infravermelho e espectroscopia de RMN de 1H e de 13C. Esses compostos serão, conforme mencionada anteriormente, submetidos a testes de avaliação de atividade citotóxica contra diferentes linhagens de células cancerígenas. |
| Palavras-chave | ácido cinâmico, atividade citotóxica, reação de steglich |
| Forma de apresentação..... | Painel |