Do Lógico ao Abstrato: A Ciência no Cotidiano
23 a 28 de outubro de 2017
Trabalho 8096
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PIBIC/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq |
| Primeiro autor | Anna Luisa Lacerda de Almeida Sousa |
| Orientador | SERGIO ANTONIO FERNANDES |
| Título | Síntese de quinolinas |
| Resumo | No presente trabalho foi desenvolvida a síntese de novas quinolinas inspiradas em uma rota sintética simples empregando como estratégia sintética as reações multicomponentes (RMC’s). Reações multicomponentes são definidas como reações onde três ou mais substratos são colocados para reagir e a maioria dos átomos são incorporados ao produto. As RMC’s possuem uma série de vantagens em relação à síntese linear tradicional como alta eficiência, economia atômica, redução do número de etapas e menor utilização de solventes. Como exemplo de RMC’s, tem-se a reação de Povarov que envolve uma anilina, um aldeído e um alqueno ou alquino rico em densidade eletrônica como substratos da reação, fornecendo compostos N-heterociclos, como as quinolinas, tetrahidroquinolinas e julolidinas. As RCM’s são geralmente catalisadas por um ácido de Lewis ou Brönsted, neste trabalho foi avaliado o ácido p-sulfônico calix[4]areno (SO3HCX4) como catalisador na síntese de quinolinas. Calix[n]arenos são macrociclos resultantes da orto condensação entre fenol e formaldeído em meio básico. O uso de calix[n]arenos como organocatalisadores para reações multicomponentes vem sendo bastante explorado nos últimos anos. Neste trabalho buscamos desenvolver a síntese de quinolinas utilizando a reação tri-componentes de Povarov com o SO3HCX4 como organocatalisador e aquecimento por irradiação de micro-ondas. A fim de se obter as melhores condições reacionais, foram avaliados parâmetros como tempo de reação, temperatura, quantidade de catalisador e solvente. Após otimização dos parâmetros de reação as melhores condições são: 4-bromoanilina (1 mmol), benzaldeído (2 mmol), 4-metilestireno (1,5mmol), 1 mol % de SO3HCX4, 20 minutos de reação no micro-ondas a 200ºC e 100 W de potência na ausência de solvente. Após o término da reação, o sistema foi mantido em repouso até atingir a temperatura ambiente. Em seguida foi adicionado água e uma extração líquido-líquido com diclorometano (3 x 10 mL) foi realizada. A fase orgânica foi removida sob pressão reduzida em um evaporador rotativo. Foram avaliadas diferentes anilinas, procurando explorar as generalidades da reação, sendo obtidos rendimentos que variaram de 14 a 97%. A purificação foi realizada através de cromatografia em coluna de sílica gel, utilizando como eluente a mistura de solventes clorofórmio/hexano. Os compostos foram identificados por Espectrometria de Massas, Espectroscopia no Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. Neste trabalho foi possível desenvolver uma metodologia promissora para a síntese de quinolinas empregando uma rota sintética simples e eficiente. |
| Palavras-chave | Reação multicomponente, organicatalisador, quinolinas |
| Forma de apresentação..... | Painel |