Do Lógico ao Abstrato: A Ciência no Cotidiano
23 a 28 de outubro de 2017
Trabalho 8072
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | FAPEMIG |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | FAPEMIG |
| Primeiro autor | Bruna Tolentino Silva |
| Orientador | EDUARDO VINICIUS VIEIRA VAREJAO |
| Outros membros | Lorena Lessa Mendes |
| Título | Síntese de 2,5-dicetopiperazinas |
| Resumo | Compostos apresentando anel 2,5-dicetopiperazinas (2,5-DCPs) apresentam ampla distribuição na natureza, sendo produzidos por plantas, fungos, bactérias e mamíferos. Muitos desses compostos têm apresentado atividades biológicas consideradas promissoras para aplicação tanto como agroquímicos quanto como fármacos. Essas atividades biológicas e a facilidade com que suas estruturas químicas podem ser funcionalizadas tem levado ao desenvolvimento de vários fármacos. A síntese desses compostos pode ser realizada através da denominada reação de Ugi, uma reação multicomponente em que um aldeído, uma amina, um ácido e uma isonitrila são postos a reagir em uma única etapa, levando à formação do aduto de Ugi que é então ciclizado para formar o anel 2,5-DCP. A versatilidade da reação permite obter 2,5-DCPs com ampla variedade, apresentando ainda um baixo custo e economia de átomos de acordo com os princípios da Química Verde. No presente trabalho, diferentes 2,5-DCPs foram sintetizadas utilizando a reação de Ugi entre a 4-clorofenilisonitrila, anilina, ácido cloroacético e os seguintes aldeídos aromáticos apresentando diferentes substituintes no anel benzênico: benzaldeído, 2-fluorobenzaldeído, 4-etilbenzaldeído, 4-metoxibenzaldeído e 4-hidroxibenzaldeído. Esse trabalho constitui um subprojeto do projeto intitulado “Síntese e Avaliação da Atividade Anticâncer de Heterocíclicos”, financiado pela FAPEMIG através do Programa de Apoio a Núcleos Emergentes de Pesquisa (PRONEM)- FAPEMIG, edital 2015 (Processo Nº: APQ-01287-14). A 4-clorofenilisonitrila foi previamente sintetizada a partir da reação entre a 4-cloroanilina e o ácido fórmico, para fomar a 4-cloroformilamina, que foi reagida com diclorofosfato de fenila para obtenção da isonitrila correspondente, metodologia essa selecionada em outro trabalho desenvolvido por nosso grupo de pesquisa. Todas as 2,5-DCPs foram obtidas com bons rendimentos, que variaram de 54 a 88%. Esses compostos, juntamente com outras dicetopiperazinas produzidas pelo grupo, estão sendo avaliados quanto às suas atividades antibacterianas e serão submetidos a testes de atividade antifúngica, anticâncer e fitotóxica. O estudo permitirá, inicialmente, verificar os padrões de substituição dos anéis aromáticos que resultam nas maiores atividades, direcionando síntese futuras em busca de compostos com potencial para utilização como agroquímicos e como fármacos. |
| Palavras-chave | dicetopiperazinas, anticâncer, antibacterianos |
| Forma de apresentação..... | Painel |