Do Lógico ao Abstrato: A Ciência no Cotidiano
23 a 28 de outubro de 2017
Trabalho 8030
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PIBIC/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Não |
| Primeiro autor | Amanda Oliveira Barros |
| Orientador | SERGIO ANTONIO FERNANDES |
| Outros membros | Ingredy Bastos Braga |
| Título | Óleo essencial de anis estrelado como substrato para a síntese sustentável de julolidinas |
| Resumo | Apesar do surgimento dos 12 princípios da Química Verde, há mais de 25 anos muitos dos conceitos permanecem os mesmos, mas com uma linguagem atual. Por exemplo, os resíduos como uma fonte de recurso renováveis, biorrefinarias, economia circular, produzir mais com menos, são termos comuns usados na Química Verde Moderna. Muitos dos princípios da Química Verde estão inseridos nas metas de desenvolvimento sustentável das Nações Unidas para o século 21, que visa proteger o planeta, as pessoas e aliviar a pobreza. Priorizando o uso de matérias-primas renováveis como precursores em síntese orgânica e metodologias verdes, estamos interessados no uso do óleo essencial de anis estrelado (Illicium verum Hook filius). Este óleo pode ser facilmente extraído por arraste a vapor de fonte renovável (anis estrelado) sendo o óleo constituído de 92% do produto majoritário o trans-anetol. Reações multicomponentes (RMCs) combinam muitos elementos de uma síntese ideal, como simplicidade operacional, economia de átomos, eficiência na formação de novas ligações químicas e acesso à complexidade molecular a partir de materiais de partida simples. A RMC de Povarov pode fornecer julolidinas, quinolinas ou tetraidroquinolinas a partir de uma anilina, um aldeído e um alqueno na presença de um catalisador. As julolidinas têm diversas aplicações reportadas na literatura como: fotocondutores, antidepressivos, tranquilizantes e substâncias quimiluminescentes. O objetivo deste trabalho foi utilizar o ácido p-sulfônico calix[4]areno como organocatalisador para a síntese de julolidinas empregando o óleo de anis (trans-anetol) como um dos materiais de partida. Foram utilizados como substratos para otimização das condições de reação a 4-bromoanilina (0,5 mmol), formaldeído (1 mmol) e o trans-anetol (1 mmol). O experimento foi planejado utilizando a técnica de experimento composto central, onde a partir de um ponto central são determinadas quantas réplicas da reação devem ser realizadas e como os parâmetros temperatura, tempo de reação e carga de catalisador devem ser variados. Foram então construídos gráficos de superfície de resposta que indicaram as melhores condições reacionais, sendo elas, 2 h 30 min de reação, 96 ºC, 4 mol% de catalisador e 5 mL de água. Após otimização foram avaliadas as particularidades da reação variando as anilinas. Os compostos sintetizados foram caracterizados por Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C, por infravermelho e por Espectrometria de Massas. Neste trabalho foram sintetizadas 17 julolidinas com rendimentos de 34-96% empregando a reação de Povarov multicomponentes entre uma anilina, formaldeído e óleo de anis, empregando o ácido p-sulfônico calix[4]areno como organocatalisador em apenas 4 mol%. A grande vantagem da metodologia desenvolvida é a ausência de metais, o uso de água como solvente e o organocatalisador que pode ser reciclável e reutilizável. |
| Palavras-chave | Reações multicomponentes, julolidinas, Química Verde |
| Forma de apresentação..... | Painel |