Resumo |
A ureia é um dos fertilizantes nitrogenados sólidos mais utilizados na agricultura Brasileira. Uma das limitações do seu uso na agricultura são as enzimas ureases que estão presentes no solo e, catalisam a hidrólise da ureia, levando a formação de amônia, água e gás carbônico. Isso leva a perda de grande parte do nitrogênio como NH3, por volatilização, impedindo assim que o mesmo seja absorvido pelas plantas. Além disso, nesse processo há liberação de CO2, um dos gases poluentes que agravam o efeito estufa. Existem diversos inibidores no mercado, mas nenhum nacional, o que nos coloca dependentes do mercado externo. Nesse contexto, o presente trabalho tem como objetivo o desenvolvimento de novas moléculas como potentes inibidores de urease e consequentemente diminuir a taxa de degradação da ureia. A classe de moléculas objetivo deste trabalho são as aldiminas. Essas moléculas foram sintetizadas utilizando uma metodologia que envolve duas etapas. A primeira consiste na obtenção do material de partida, a tiocarbazida, que foi preparada adicionando dissulfeto de carbono gota-a-gota por uma hora a uma solução de hidrazina, sob agitação magnética. Em seguida a mistura foi mantida em refluxo por duas horas. Posteriormente, a mistura obtida foi filtrada a vácuo, e o precipitado lavado com etanol a frio. Na segunda etapa da síntese, foi adicionado numa proporção 1:1, a tiocarbazida e um aldeído aromático a um balão, usando uma mistura de etanol e água como solvente, e ácido acético como catalisador. A mistura reacional foi mantida sob agitação magnética em refluxo por três horas. Ao final desse período, a mistura foi colocada a temperatura ambiente, sendo observado a formação de precipitado. Posteriormente, ele foi filtrado a vácuo, e lavado com água. Para a purificação do produto, o precipitado foi novamente recristalizado com uma mistura de etanol e água. Os compostos foram caracterizados por Espectrometria de Massas, Espectroscopia no Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. Foram obtidas cinco aldiminas, com rendimentos variando de 14-82 %. |