Do Lógico ao Abstrato: A Ciência no Cotidiano
23 a 28 de outubro de 2017
Trabalho 7724
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | FAPEMIG |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | FAPEMIG |
| Primeiro autor | Marcelo Souza Lima |
| Orientador | MAYURA MARQUES MAGALHAES RUBINGER |
| Outros membros | Antonio Eustáquio Carneiro Vidigal, LAERCIO ZAMBOLIM, MARCELO RIBEIRO LEITE DE OLIVEIRA |
| Título | O efeito do cátion na atividade de sais de alilditiocarbimatos contra fungos que afetam a produção de batata e tomate |
| Resumo | Dentre os fungicidas protetores utilizados na agricultura destacam-se os ditiocarbamatos, como por exemplo o Mancozeb (etileno-bisditiocarbamato de zinco e manganês). Entretanto, há uma carência de opções de agroquímicos dessa classe, ficando as plantas desprotegidas contra várias doenças fúngicas. Além disso, o emprego repetido de um único princípio ativo pode selecionar organismos resistentes aos agroquímicos disponíveis. Os ditiocarbimatos têm estrutura semelhante aos ditiocarbamatos, mas seus derivados são ainda pouco estudados. Neste trabalho, foram sintetizados oito sais de alilsulfonilditiocarbimatos com diferentes cátions contendo nitrogênio ou fósforo, sendo sete sais inéditos. A reação de 4-nitrobenzaldeído com acrilato de metila, catalisada por trimetilamina, produziu o aduto de Morita-Baylis-Hillman correspondente. Este, em reação com LiBr em meio ácido, formou o brometo alílico: (Z)-2-bromometil-3-(4-nitrofenil)propanoato de metila. Sua reação de substituição nucleofílica com o 4-clorofenilsulfonilditiocarbimato de potássio levou à formação do ânion (Z)-2-(metoxicarbonil)-3-(4-nitrofenil)alil[(4-clorofenil)sulfonil]ditiocarbimato, que foi isolado pela adição de haletos de: metiltrifenilfosfônio, etiltrifenilfosfônio, butiltrifenilfosfônio, tetrafenilfosfônio, benziltrifenilfosfônio, tetrabutilfosfônio, benziltributilamônio e tetrabutilamônio. As fórmulas e a pureza de cada produto foram confirmadas por análises elementares de C, H e N. Os espectros no infravermelho dos oito sais apresentaram bandas características do ânion alilsulfonilditiocarbimato em 1367 e 1514 cm-1 (NO2), 1340 cm-1 (C=N), 1263 e 1140 cm-1 (SO2) e 945 cm-1 (CS2). Nos espectros de ressonância magnética nuclear (RMN) de ¹³C, o sinal em δ 201 confirmou a presença do grupo C=N e os sinais em δ 167 (C=O) e δ 52 (OCH3) indicaram a presença do grupo éster. A diferenciação entre os compostos se deu por meio dos sinais de RMN característicos de cada cátion. Além disso, a integração dos sinais nos espectros de RMN de 1H confirmou a proporção 1:1 entre cátions e ânions. Alternaria solani é o agente causal da doença da batata e do tomate conhecida como Pinta preta, causando perdas significativas. Foi avaliada in vitro a atividade desses sais frente a A. solani pelo método Poison food. Os compostos contendo os cátions fosforados foram mais ativos que aqueles contendo os nitrogenados. Os cátions mais volumosos, contendo maior número de anéis aromáticos, contribuíram mais para a atividade. A partir das curvas dose-resposta foi possível calcular valores de IC50, sendo o menor valor igual a 0,22 mmol/L para o (Z)-2-(metoxicarbonil)-3-(4-nitrofenil)alil[(4-clorofenil)sulfonil]ditiocarbimato de benziltrifenilfosfônio. Esses resultados indicam que os sais de alilsulfonilditiocarbimatos têm potencial para aplicação como agroquímicos. |
| Palavras-chave | Alilditiocarbimatos, Fungicidas, Alternaria solani. |
| Forma de apresentação..... | Painel |