Do Lógico ao Abstrato: A Ciência no Cotidiano
23 a 28 de outubro de 2017
Trabalho 7718
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq |
| Primeiro autor | Arthur Brandão Dias Pereira |
| Orientador | MAYURA MARQUES MAGALHAES RUBINGER |
| Outros membros | Antonio Eustáquio Carneiro Vidigal, LAERCIO ZAMBOLIM |
| Título | Sais derivados de aduto de Morita-Baylis-Hillman e ditiocarbimatos: síntese, caracterização e estudo da atividade contra Alternaria solani. |
| Resumo | Doenças fúngicas em plantas podem causar perdas econômicas importantes. Além de boas práticas de cultivo, normalmente é necessária a utilização de fungicidas, principalmente para a produção em grande escala. Uma das doenças mais importantes em tomate e batata é a alternariose (ou pinta preta), causada por Alternaria solani. O mancozeb (um ditiocarbamato) é um dos fungicidas mais utilizados no controle dessa doença. Uma vantagem desse tipo de fungicida é o modo de ação em múltiplos sítios, o que reduz o risco de desenvolvimento de resistência na população do patógeno. Entre as desvantagens está a necessidade de várias aplicações regulares (intervalos de 7 a 10 dias) em doses relativamente altas. Os ditiocarbimatos são estruturalmente semelhantes aos ditiocarbamatos, porém bem menos estudados. Neste trabalho foram sintetizados oito sais inéditos derivados de diferentes ditiocarbimatos e de um aduto de Morita-Baylis-Hillman (MBH) para avaliação de sua ação frente a A. solani. Para as sínteses, N-R-sufonilditiocarbimatos de potássio (R= metil, etil , butil e octil) foram preparados conforme procedimentos da literatura. O aduto de MBH, 2-[(hidroxi (fenil)metil]acrilato de metila, também foi preparado como descrito na literatura. Em reação com com LiBr e ácido sulfúrico este foi convertido em (Z)-2-(bromometil)-3-fenilacrilato de metila. O átomo de bromo foi, então, substituído por cada um dos ditiocarbimatos, gerando quatro alilditiocarbimatos aniônicos diferentes. Cada um desses ânions foi precipitado na forma de sal pela adição de cloreto de tetrabutilfosfônio ou brometo de tetrabutilamônio. Dessa forma, foram sintetizados oitos compostos inéditos. Os novos sais foram caracterizados por espectroscopias no infravermelho e de ressonância magnética nuclear. Como exemplo, o espectro no infravermelho do (Z)-2-(metoxicarbonil)-3-fenilalil-(metilsulfonil)-ditiocarbimato de tetrabutilfosfônio apresentou bandas referentes ao ditiocarbimato em 1380 cm-1 (C=N) e 933 cm-1 (CS2). No espectro de RMN de 13C, os sinais com deslocamento químico de 201,5 e 168,5 foram atribuídos aos carbonos do grupo C=N e da carbonila (CO2Me), respectivamente. Nos testes biológicos in vitro foi verificado que os sais contendo o cátion tetrabutilfosfônio foram mais ativos contra A. solani do que os análogos contendo o tetrabutilamônio. Os testes foram feitos em várias concentrações. A partir das curvas dose-resposta foram calculadas as concentrações necessárias para inibição de 50% do crescimento micelial (IC50). Para os sais contendo o cátion tetrabutilfosfônio, os valores foram, respectivamente, 3,0, 3,2, 2,8 e 5,1 mmol/L para os compostos contendo os grupos R = metil, etil, butil e octil. Assim, o composto mais ativo foi o (Z)-2-(metoxicarbonil)-3-fenilalil-(butilsulfonil)ditiocarbimato de tetrabutilfosfônio. O valor de IC50 apresentado indica que este composto tem potencial para o controle da pinta preta, sendo interessante a continuidade desses estudos. |
| Palavras-chave | Alilditiocarbimato, Alternaria Solani, Adulto de Morita-Baylis-Hillman. |
| Forma de apresentação..... | Oral, Painel |