Conexão de Saberes e Mundialização
19 a 24 de outubro de 2015
Trabalho 4981
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química teórica e experimental |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | CAPES |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CAPES |
| Primeiro autor | Walysson Ferreira de Paiva |
| Orientador | SERGIO ANTONIO FERNANDES |
| Outros membros | Ângelo de Fátima, João Vitor de Assis, Paula Aline da Silva Abranches |
| Título | Reações multicomponentes de Povarov para a síntese de tetrahidrofuranojulolidinas assistida por micro-ondas |
| Resumo | Calix[n]arenos são macrociclos formados por unidades fenólicas unidas através de ligações metilênicas nas posições orto à hidroxila, e combinam uma região polar e outra apolar. Calix[n]arenos são uma classe de organocatalisadores que nos últimos anos vem sendo empregados com sucesso em reações multicomponentes (RMCs). As RMCs são caracterizadas como processos convergentes em que três ou mais reagentes são adicionados de forma “one pot” a um sistema reacional dando origem a um produto que agrega características de cada um dos reagentes. Algumas vantagens das RMCs em relação a síntese clássica, são: menor número de etapas, simplicidade e segurança na execução, alta eficiência e economia atômicas, menor utilização de solventes e bons rendimentos. Neste trabalho foi utilizado o ácido p-sulfônico calix[4]areno (CX4SO3H) como organocatalisador na RMCs de Povarov para síntese de tetrahidrofuranojulolidinas. As tetrahidrofuranojulolidinas são compostos N-heterocíclicos que permanecem pouco explorados, ao contrário de outros derivados das julolidinas que possuem aplicações científicas e industriais. O objetivo deste trabalho foi desenvolver uma nova metodologia para a síntese das tetrahidrofuranojulolidinas assistida por micro-ondas, empregando o CX4SO3H como organocatalisador. Inicialmente os substratos p-bromoanilina, formaldeído e 2,3-diidrofurano foram selecionados como substratos modelo para otimizar os seguintes parâmetros: solvente, quantidade de catalisador, temperatura, potência do micro-ondas e tempo de reação. Após otimização das condições de reação, (p-bromoanilina (1 mmol), formaldeído (3 mmol), 2,3-diidrofurano (3 mmol), CX4SO3H (1 mol%), acetonitrila, 20 minutos de reação em micro-ondas a 50W de potência e 150°C de temperatura) foi avaliado as generalidades da reação para uma série de anilinas p-substituídas com grupos doadores e retiradores de densidade eletrônica. As tetrahidrofuranojulolidinas foram obtidas na forma de uma mistura de diastereoisômeros (cis/trans) com rendimentos totais variando de 32-96%. Os diastereoisômeros foram separados com sucesso por cromatografia em coluna, mas na maioria dos casos a diastereoseletividade é negligenciável. Todas as moléculas foram caracterizadas por infravermelho, ressonância magnética nuclear de 1H e 13C e espectrometria de massas. Neste trabalho, foi desenvolvida uma eficiente metodologia para a síntese de tetrahidrofuranojulolidinas através da reação de Povarov, com rendimentos de moderados a bons. |
| Palavras-chave | Reações multicomponentes, Calix[n]arenos, Julolidinas |
| Forma de apresentação..... | Painel |