Conexão de Saberes e Mundialização
19 a 24 de outubro de 2015
Trabalho 4438
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química teórica e experimental |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PIBIC/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq |
| Primeiro autor | Ingredy Bastos Braga |
| Orientador | SERGIO ANTONIO FERNANDES |
| Outros membros | João Vitor de Assis |
| Título | Síntese de julolidinas empregando reações multicomponentes |
| Resumo | Para os químicos orgânicos sintéticos um dos maiores desafios é o desenvolvimento de novas metodologias de síntese mais eficientes, baratas e ambientalmente corretas. Neste cenário as reações multicomponentes (RMCs) surgem como uma alternativa a síntese clássica, por apresentar vantagens, tais como: simplicidade de execução; menor número de etapas; alta eficiência atômica; dentre outras. Conhecendo as vantagens das RMCs decidimos investigar a reação de Povarov tri-componentes para a síntese de tetrahidrofuranojulolidinas empregando micro-ondas como forma de aquecimento. Outra novidade neste trabalho foi o desenvolvimento e emprego de um novo catalisador heterogêneo inspirado em calix[n]arenos. Catalisadores heterogêneos vêm se destacando pela facilidade de separação do meio reacional, quando comparados com os homogêneos. O catalisador heterogêneo (Si(n)CX[4]SO3H), foi obtido pela técnica sol-gel, onde uma mistura de ácido p-sulfônico calix[4]areno, H2O, HCl e tetraetil ortosilicato (TEOS) é submetida a agitação magnética por 5h em temperatura ambiente, mantida em repouso por 3 dias, seco a vácuo por uma semana, lavada com H2O e por fim o pó obtido é novamente seco a vácuo. O objetivo deste estudo foi desenvolver uma nova metodologia empregando o Si(n)CX[4]SO3H como catalisador para a síntese de tetrahidrofuranojulolidinas. Inicialmente, foram selecionados como substratos modelo a 4-bromoanilina, formaldeído e 2,3-diidrofurano para otimização das condições de reação, assim foram avaliados parâmetros como potência, temperatura, solvente e tempo de reação. A melhor condição reacional foi obtida quando foram empregados os seguintes parâmetros: potência de 50W, temperatura de 150°C, 10 min, 0,5 mol% de catalisador (Si(n)CX[4]SO3H) e ausência de solvente, dando acesso a tetrahidrofuranojulolidina com 92% de rendimento (determinado por curva de calibração por cromatografia gasosa). Após otimizadas as condições de reação, foram avaliadas diferentes anilinas com grupos doadores e retiradores de densidade eletrônica, mantendo fixos os substratos formaldeído e 2,3-diidrofurano para explorarmos as generalidades da reação. Em todas as reações o produto foi observado na forma de uma mistura dos isômeros cis/trans. A separação destes isômeros foi realizada por cromatografia em coluna de sílica gel ou por placa preparativa. Todos os compostos foram identificados por Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C e por Espectrometria de Massas. Os rendimentos totais variaram de 22-86% e as proporções dos isômeros variaram de 24-70% para o cis e 30-76% para o trans. Neste trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia para a síntese de seis novas tetrahidrofuranojulolidinas, com curto tempo de reação (micro-ondas 10 min.); economia atômica, já que a maior parte dos átomos são incorporados ao produto e ausência de solvente. Além de um novo catalisador heterogêneo, que pôde ser recuperado por filtração simples e reutilizado sem perda de sua atividade catalítica. |
| Palavras-chave | Reações multicomponentes, catalisador heterogêneo, tetrahidrofuranojulolidinas |
| Forma de apresentação..... | Painel |