Conexão de Saberes e Mundialização
19 a 24 de outubro de 2015
Trabalho 4362
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química ambiental e agrícola |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PIBIC/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq |
| Primeiro autor | Dayane Teixeira Lopes |
| Orientador | ELSON SANTIAGO DE ALVARENGA |
| Outros membros | Milena Galdino Teixeira |
| Título | Síntese e avaliação da fitotoxicidade de isobenzofuranonas derivadas da furan-2(5H)-ona |
| Resumo | A agricultura representa um papel importante na economia brasileira, sendo um dos principais produtores e fornecedores mundiais de alimentos segundo o Ministério da Agricultura. A utilização de agroquímicos possibilita o aumento da produtividade agrícola em virtude do controle de pragas, porém estas desenvolvem mecanismos de resistência ao longo do tempo, sendo necessário o desenvolvimento de novos princípios ativos. As γ-lactonas apresentam potencial atividade fitotóxica e podem ser consideradas agroquímicos promissores. Assim, este trabalho visa à síntese de compostos derivados da furan-2(5H)-ona com potencial atividade herbicida. A reação de Diels-Alder da lactona com o ciclopentadieno, produziu os isômeros (3aR,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-tetraidro-4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (2) em 57% de rendimento e (3aS,4S,7R,7aR)-3a,4,7,7a-tetraidro-4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (3) em 9 % de rendimento. Posteriormente, os adutos (2) e (3) foram funcionalizados a partir de reações de hidrogenação, epoxidação, bromação e cloração, produzindo os compostos (3aR,4R,7S,7aS)- hexaidro-4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (4), (3aS,4R,7S,7aR)- hexaidro-4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (5), (3aR,4R,5R,6S,7S,7aR)- 5,6-epoxihexaidro-4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (6), (3aS,4R,5R,6S,7S,7aS) -5,6-epoxihexaidro-4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (7), (3aS,4R,7S,7aR)- 5,6-dibromohexaidro-4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (8), (3aS,4R,5S,6S,7S,7aR)- 5,6-diclorohexaidro-4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (10), (3aR,4R,5S,6S,7S,7aS)- 5,6-dibromohexaidro-4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (9a), (3aR,4R,5R,6R,7S,7aS)- 5,6-dibromohexaidro-4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (9b), (3aR,4R,5S,6S,7S,7aS)- 5,6-diclorohexaidro-4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (11a) e (3aR,4R,5R,6R,7S,7aS)- 5,6-diclorohexaidro-4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (11b) com rendimentos variando de 43 a 96 %. Todos os compostos sintetizados foram submetidos a técnicas de espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear e no Infravermelho para comprovação das estruturas químicas. Tendo assegurado a síntese dos compostos, em seguida foi avaliada a atividade fitotóxica das substâncias sintetizadas contra sementes de cebola (Allium cepa) e picão preto (Bidens pilosa). As melhores atividades fitotóxicas foram obtidas para os compostos (9) e (11) que inibiram de 12,3 a 76,9 % o crescimento da raiz e de 4,9 a 34,4 % o crescimento do caule nos ensaios com sementes de cebola. Nos bioensaios com o picão preto, os compostos (3), (4), (5), (9), (10) e (11) foram ativos inibindo 100 % do crescimento. Já a lactona (1), nos ensaios de germinação com picão estimulou o crescimento em 29,3 % da raiz e inibiu o crescimento do caule de 2,2 a 38 %. |
| Palavras-chave | herbicida, Diels-Alder, bioensaios |
| Forma de apresentação..... | Painel |