Conexão de Saberes e Mundialização
19 a 24 de outubro de 2015
Trabalho 4233
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química teórica e experimental |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PROBIC/FAPEMIG |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | FAPEMIG |
| Primeiro autor | Sarah de Paiva Silva |
| Orientador | SERGIO ANTONIO FERNANDES |
| Título | Síntese de iminoquinolinas com potencial atividade biológica utizlizando supramoléculas como catalisador |
| Resumo | As reações multicomponentes (RMCs) vêm merecendo posição de destaque na síntese orgânica moderna, por permitir a conectividade de três ou mais substratos para gerar um único produto de adição em uma operação simples, com alta economia atômica e formação eficiente de ligações químicas. O emprego das RMCs abre a possibilidade de obtenção de uma ampla diversidade de compostos variando-se simplesmente os substratos. A RMC de Povarov, uma reação de cicloadição (hetero Diels-Alder) na qual a imina é gerada in situ pela reação da anilina com aldeído para posterior cicloadição com um alqueno ou alquino rico em densidade eletrônica, pode ser catalisadas por ácidos de Lewis ou Brönsted permitindo acesso ao núcleo quinolínico. As quinolinas são compostos aromáticos com dois anéis fundidos, onde o átomo de carbono da posição 1 foi substituído por um átomo de nitrogênio. Compostos N-heterocíclicos são a base de diversos produtos naturais e moléculas com potenciais biológicos como antimalária, anti-inflamatório, imunossupressor e anticâncer. Devido à importância biológica destacada das quinolinas surge a necessidade de metodologias sintéticas cada vez mais eficientes e ambientalmente aceitáveis. Neste trabalho foi proposto o desenvolvimento de uma nova metodologia através de RMCs para a síntese de iminoquinolinas empregando o ácido p-sulfônico calix[6]areno (CX6SO3H) como organocatalisador e uso de irradiação por micro-ondas como forma de aquecimento. Inicialmente foram selecionados como substratos modelo p-fenildiamina, benzaldeído, estireno e foram otimizados os seguintes parâmetros de reação: forma de aquecimento, proporção entre os substratos, solvente, temperatura, potência e quantidade de catalisador. Após otimização, os melhores parâmetros de reação são: p-difenilamina (1 mmol), benzaldeído (3 mmol), estireno (6 mmol), CX6SO3H (1,25 mmol %), 20 minutos de reação no micro-ondas a 200oC e 200w de potência e ausência de solvente fornecendo a imino-quinolina com 50% de rendimento. Esta condição foi aplicada para a síntese de uma série de iminoquinolinas usando diferentes aldeídos, visando explorar a generalidade da reação. A princípio 3 compostos foram obtidos com rendimentos que variaram de 25 a 52%. Todos os compostos foram caracterizados por temperatura de fusão, infravermelho, ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C e espectrometria de massas. Neste trabalho, foi desenvolvida uma nova metodologia para a síntese de iminoquinolinas com curto tempo de reação (20 min), sem utilização de solvente, com a geração de poucos resíduos, estando de acordo com alguns dos princípios da Química Verde. |
| Palavras-chave | Quinolina, calixareno, reação multicomponente |
| Forma de apresentação..... | Painel |