Resumo |
Ésteres são de grande importância em Química Orgânica, pois são intermediários na síntese de drogas, plastificantes, perfumes, química fina, química dos sabores, fármacos, cosméticos, solventes e auxiliares quirais. Ésteres podem ser preparados através de reações de solvólise, condensações e reações nem sempre triviais refletindo na versatilidade de obtenção destes. No entanto, o método mais simples para se promover uma reação de esterificação entre um álcool e ácido carboxílico consiste no uso de catalisadores ácidos de Bronsted, mais comumente H2SO4 concentrado. Uma alternativa é o uso de catalisadores heterogêneos que apresentem propriedades ácidas de Lewis, os quais podem ser separados dos produtos e reciclados. O objetivo deste trabalho é avaliar a atividade de dois novos materiais heterobimetálicos na esterificação do ácido acético, benzoico e esteárico. Os catalisadores foram preparados utilizando-se metasilicato de sódio como suporte e metais de transição {Cu(I)/Ag(I/III) e Cu(I)/Ag(I)} em proporções estequiométricas de 1:7 e 1:1,5. Os catalisadores ainda estão em processo de caracterização, mas os espectros de infravermelho dos dois sólidos apresentam algumas bandas vibracionais características das ligações entre o metal e o átomo de oxigênio. Na região de baixa frequência, bandas relativas aos estiramentos metal-oxigênio podem ser identificadas na faixa de 400 a 650 cm-1. As reações de esterificação envolvendo os reagentes etanol, ácido acético, benzoico ou esteárico com os catalisadores foram processadas por tempos de 48 horas a temperatura de 70ºC sob agitação magnética em n-hexano. O produto da reação foi identificado por análise cromatográfica mostrando uma conversão de ácido acético em seu respectivo éster de 51% a 24%, em comparação com o branco que foi de 24%. Para os ácidos benzoico e esteárico, as conversões foram de 79% para o primeiro e 49% a 32% para o segundo, enquanto os brancos tiveram conversões de 62% e 19%, respectivamente. Estas conversões foram observadas para os dois catalisadores. Quanto à seletividade dos catalisadores na formação de ésteres, foi observado 99% de acetato de etila, 86% de benzoato e estereato de etila para o catalisador Cu(I)/Ag(I/III) e, 97% de acetato de etila, 87% de benzoato e 27% de estereato de etila para o catalisador Cu(I)/Ag(I). As melhores conversões correspondem ao catalisador Cu(I)/Ag(I/III) para os ácidos acético e esteárico. Entretanto, ambos os catalisadores apresentaram a mesma atividade catalítica para o ácido benzoico. Estes resultados nos levaram a concluir que a diferença no estado de oxidação dos metais envolvidos Cu/Ag, influenciou na conversão dos ácidos em seus ésteres correspondentes. Entretanto, estudos posteriores serão conduzidos no intuito de se atingir maiores conversões. |