Conexão de Saberes e Mundialização
19 a 24 de outubro de 2015
Trabalho 3934
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química ambiental e agrícola |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CAPES, CNPq, FAPEMIG |
| Primeiro autor | Larissa Rocha Terra |
| Orientador | MAYURA MARQUES MAGALHAES RUBINGER |
| Outros membros | Eder do Couto Tavarez, Giovanna Rodrigues Nobile da Silva, MARCELO RIBEIRO LEITE DE OLIVEIRA |
| Título | Síntese e caracterização de novas ciano-alilsulfonamidas derivadas de aduto de Morita-Baylis-Hillman |
| Resumo | Sulfonamidas formam uma importante classe de substâncias bioativas. Por exemplo, o uso clínico da 4-[(2,4-diaminofenil)azo]benzenossulfonamida em 1935 foi um dos marcos iniciais da era da quimioterapia antimicrobiana. Atualmente há várias sulfonamidas no mercado, ativas contra bactérias. Este trabalho visou o desenvolvimento de novas sulfonamidas secundárias para futuros estudos de atividade contra microrganismos causadores de doenças de plantas. Esses novos compostos foram preparados a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman. Esses adutos fazem parte de uma estratégia de síntese onde novas ligações C-C são formadas a partir de um aldeído e um alceno ligado a grupo eletrofílico. Esta é uma reação interessante, pois além de apresentar total economia de átomos, produz intermediários multifuncionalizados em uma etapa. Neste trabalho, o aduto 2-[hidroxi(fenil)metil]prop-2-enonitrila foi preparado a partir da reação entre benzaldeído e acrilonitrila, catalisada por trimetilamina. Em seguida, o aduto obtido foi acetilado com anidrido acético, em reação catalisada por 4-dimetilaminopiridina (DMAP). Adicionaram-se, então, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano (DABCO), trietilamina e a metanossulfonamida ou a 4-metilbenzenossulfonamida. Desta forma foram preparadas N-(2-ciano-1-fenilprop-2-en-1-il)-R-sulfonamidas (R = metil e 4-metilfenil) inéditas. Paralelamente, a reação direta da metanossulfonamida e da 4-metilbenzenossulfonamida com o mesmo aduto de Morita-Baylis-Hillman em meio ácido sob refluxo levou à formação das N-[(E)-1-ciano-2-feniletenil]-R-sulfonamidas correspondentes, já descritas na literatura. Esses quatro compostos foram caracterizados por cromatografia em camada delgada, temperaturas de fusão, espectroscopias no infravermelho e de ressonância magnética nuclear de 13C e 1H. Os espectros no infravermelho das alilsulfonamidas sintetizadas apresentaram uma banda em torno de 3290 cm-1 referente ao estiramento da ligação N-H, além de uma banda em torno de 2220 cm-1 devida ao grupo ciano. Nos espectros de ressonância magnética nuclear de 1H das alilsulfonamidas inéditas aparecem dupletos em torno de 6 ppm, que estão ausentes nos espectros dos isômeros não inéditos, o que confirma que as novas alilsulfonamidas contêm um grupo C=CH2 terminal, enquanto aquelas obtidas diretamente do aduto em meio ácido apresentam a ligação C=C interna, na cadeia carbônica. Após as sínteses, foi realizado um teste de atividade antifúngica contra Botrytis cinerea, pelo método Poison food. Apenas um dos compostos apresentou uma atividade discreta. Pretende-se, avaliar futuramente a atividade biológica das alilsulfonamidas contra outros microorganismos de metabolismos diferentes, incluindo fungos e bactérias. |
| Palavras-chave | Alilsulfonamidas, Morita-Baylis-Hillman, Síntese Orgânica |
| Forma de apresentação..... | Painel |