Conexão de Saberes e Mundialização
19 a 24 de outubro de 2015
Trabalho 3813
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química ambiental e agrícola |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PIBIC/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq, FAPEMIG |
| Primeiro autor | Bárbara da Silva Alves |
| Orientador | MAYURA MARQUES MAGALHAES RUBINGER |
| Outros membros | Fernanda Christina Bottega, LAERCIO ZAMBOLIM, MARCELO RIBEIRO LEITE DE OLIVEIRA |
| Título | Novos sais de tricicloexil(N-4-clorofenilsulfonilditiocarbimato)estanato(IV) com diferentes cátions: síntese, caracterização e atividade antifúngica. |
| Resumo | Os ditiocarbamatos são fungicidas protetores de contato com amplo espectro de ação. Vêm sendo utilizados desde a década de 1940, para o controle de várias doenças de plantas economicamente importantes. Os ditiocarbimatos são compostos estruturalmente semelhantes aos ditiocarbamatos, porém ainda pouco estudados. Compostos à base de estanho também já foram utilizados na agricultura e apresentam várias atividades biológicas. Neste trabalho foram sintetizados cinco novos compostos organometálicos derivados do clorotricicloexilestanho(IV) e do 4-clorofenilsulfonilditiocarbimato de potássio, com diferentes cátions. Os complexos formados apresentam a fórmula geral: A[(C6H11)3Sn(4-ClC6H4SO2N=CS2)] onde A são os seguintes contra-íons: (1) tetrafenilfosfônio (Ph4P+), (2) metiltrifenilfosfônio (Ph3PMe+), (3) etiltrifenilfosfônio Ph3PEt+; (4) butiltrifenilfosfônio (Ph3PBu+); (5) tetrabutilamônio (Bu4N+). A síntese desses compostos foi realizada de acordo com as etapas: Primeiramente foi preparado o 4-clorofenilsulfonilditiocarbimato de potássio através da reação da 4-clorobenzenossulfonamida com dissulfeto de carbono e hidróxido de potássio, em dimetilformamida. Em seguida, o complexo foi sintetizado através da reação entre o ditiocarbimato e clorotricicloexilestanho(IV). Cada sal foi isolado pela adição de brometos ou cloretos dos contra-íons 1 a 5. Os rendimentos das sínteses dos organometálicos 1 a 5 foram 63%, 50%, 58%, 63% e 69%, respectivamente. Esses produtos foram caracterizados por temperaturas de fusão, espectroscopias de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C, espectroscopia vibracional no infravermelho, Mössbauer de 119Sn, condutância eletrolítica e espectrometria de massas de alta resolução. A pureza dos compostos foi confirmada por faixas de fusão menores que 2oC. As medidas de condutividade e as curvas de integração de RMN de 1H foram consistentes com a proporção 1:1 cátion:ânion. Os espectros de RMN de 13C apresentaram todos os sinais esperados. Bandas no infravermelho relativas ao estiramento assimétrico de CS2 estão deslocadas para menores números de onda e, as referentes ao estiramento de C=N, para maiores número de onda em relação às bandas observadas para os ditiocarbimatos de potássio precursores, confirmando a coordenação ao centro metálico. Os compostos foram ativos frente a Botrytis cinerea. Verificou-se que a natureza do cátion interfere na atividade dos organoestânicos sintetizados, destacando-se o composto 1 (IC50 = 0,033 mmol.L-1), que apresenta como contra-íon o tetrafenilfosfônio. Neste caso, o cátion tetrafenilfosfônio deve ser responsável pela maior parte da atividade do composto 1, uma vez que o cloreto de tetrafenilfosfônio foi igualmente ativo. Porém, o ânion complexo também é ativo, uma vez que o composto 5 apresentou atividade, mesmo contendo um cátion inativo (o tetrabutilamônio). |
| Palavras-chave | Ditiocarbimatos, Botrytis cinerea, organoestanhos |
| Forma de apresentação..... | Painel |