Ciência e Tecnologia: bases para o Desenvolvimento Social
20 a 25 de outubro de 2014
Trabalho 3432
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química ambiental e agrícola |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PIBIC/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq |
| Primeiro autor | Lorena Lessa Mendes |
| Orientador | CELIA REGINA ALVARES MALTHA |
| Título | Síntese e Avaliação da Fitotoxicidade de (E) e (Z)-3-estirilquinolin-4(1H)-onas |
| Resumo | A produtividade agrícola é afetada pelo ataque de pragas e plantas daninhas, que existem desde que o homem começou a produzir alimentos para sua subsistência há aproximadamente 10.000 anos. Embora existam no mercado vários produtos para o controle de pragas, há uma crescente demanda para a busca de novos produtos, pois os organismos-alvo desenvolvem resistência após o uso continuado dos mesmos. As quinolonas possuem atividades analgésica, amebicida, antiviral, herbicida e fungicida. São substâncias inibidoras de fotossíntese, inibindo o transporte de elétrons mitocondrial. Entretanto, são escassos os estudos de investigação do modo de ação das quinolonas e seus derivados. O presente estudo teve como objetivo sintetizar (E) e (Z)- 3-estiril-4(1H)-quinolonas para posterior avaliação de fitotoxicidade das mesmas, visando a busca de novos agroquímicos. Inicialmente a 4-cloro-3-formilquinolina [1] foi sintetizada a partir da reação da 2-aminoacetofenona e cloreto de fosforila, em dimetilformamida, e obtida com rendimento de 42%. Em seguida, a reação da 4-cloro-3-formilquinolina [1] com solução de ácido fórmico (54%) forneceu a 3-formilquinolin-4(1H)-ona [2] com rendimento de 83%. Na etapa seguinte a 3-formil-1-metilquinolin-4(1H)-ona [3] foi obtida com rendimento de 69% por meio da reação da 3-formilquinolin-4-(1H)-ona [2] com iodeto de metila e hidróxido de potássio em metanol anidro. Em trabalho anterior, (E) e (Z)-3-estiril-4(1H)-quinolonas foram preparadas empregando-se a reação de Heck e obteve rendimento de 65%. Nesse trabalho utilizou-se a reação de Wittig para a síntese de (E) e (Z)-3-estiril-4(1H)-quinolonas. A reação foi feita utilizando-se a 3-formil-1-metilquinolin-4(1H)-ona [3] e o sal de fosfônio, preparado pela reação de brometo de benzila e trifenilfosfina em tolueno. O sal de fosfônio foi obtido com rendimento de 83,6%. A reação da 3-formil-1-metilquinolin-4(1H)-ona com esse sal produziu uma mistura de (E) e (Z)-1-metil-3- estirilquinolin-4(1H)-ona, cujo rendimento foi de 51%. |
| Palavras-chave | quinolonas, fitotoxicidade, reação de Wittig |
| Forma de apresentação..... | Oral |