Ciência e Tecnologia: bases para o Desenvolvimento Social
20 a 25 de outubro de 2014
Trabalho 2821
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química teórica e experimental |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | FAPEMIG |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | FAPEMIG |
| Primeiro autor | Sarah de Paiva Silva |
| Orientador | SERGIO ANTONIO FERNANDES |
| Outros membros | Angelo de Fátima, Natália Aparecida Liberto |
| Título | Calix[n]arenos como organocatalisadores para a síntese de quinolinas 2,4-dissubstituídas através da reação de Povarov |
| Resumo | Reações multicomponentes (RMC’s) são reações nas quais a maioria dos átomos de três ou mais substratos são incorporados ao produto final. As RMC’s apresentam algumas vantagens como: simples execução, reduzido número de etapas, alta eficiência e economia atômica, pouca ou nenhuma utilização de solvente, além de bons rendimentos. A reação de Povarov é um exemplo de RMC entre uma anilina, aldeído e um alqueno ou alquino rico em elétrons, catalisada por um ácido de Lewis ou de Bronsted. A reação de Povarov dá acesso a três classes de moléculas: quinolinas, julolidinas e tetrahidroquinolinas. As quinolinas são compostos aromáticos com dois anéis fundidos, onde o átomo de carbono da posição 1 foi substituído por um átomo de nitrogênio. O uso de calix[n]arenos como organocatalisadores vem despertando a atenção da comunidade científica recentemente. Neste trabalho buscou-se desenvolver uma metodologia, a partir de uma reação tri-componentes, para síntese de quinolinas 2,4-dissubstituídas usando ácido p-sulfônico calix[4]areno (SO3HCX4) como organocatalisador e aquecimento por irradiação de micro-ondas. Para efeitos de otimização foram avaliados parâmetros como quantidade de catalisador, solvente, temperatura e tempo de reação, sendo a condição reacional otimizada empregando 1 mmol de p-bromoanilina, 1,3 mmol de aldeído, 3 mmol de estireno e 1 mol% de SO3HCX4, 20 minutos de reação no micro-ondas a 200oC e 200w de potência na ausência de solvente. Esta condição foi aplicada para a síntese de uma série de quinolinas 2,4-dissubstituídas usando diversos aldeídos, visando explorar a generalidade da reação. Após o término da reação a mistura reacional foi deixada atingir a temperatura ambiente e em seguida foi realizada extração com diclorometano e água. A fase orgânica foi removida sob pressão reduzida em rotaevaporador. A purificação dos compostos foi realizada através de coluna de sílica gel, utilizando como eluente a mistura de solventes hexano/diclorometano/acetona, obtendo 12 produtos com rendimentos entre 18 e 65%. Baixos rendimentos foram alcançados quando foram usados aldeídos aromáticos com grupos retiradores de densidade eletrônica, assim como quando foram empregados aldeídos alifáticos. Todos os compostos foram caracterizados por temperatura de fusão, infravermelho, espectrometria de massas e Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C. Para a recuperação do catalisador a fase aquosa foi lavada com acetato de etila, sendo a água posteriormente removida à pressão reduzida. Desta forma o catalisador foi recuperado e reutilizado por até quatro ciclos sem perda da sua atividade catalítica. Neste trabalho, foi desenvolvida uma nova e eficiente metodologia para a preparação de quinolinas 2,4-dissubstituídas através da reação de Povarov, com a obtenção de bons rendimentos, recuperação e reutilização do catalisador, tempo curto de reação (20 min), ausência de solvente, com a geração de poucos resíduos, indo de acordo com os princípios da Química Verde. |
| Palavras-chave | Reações multicomponentes, organocatalisadores, quinolinas |
| Forma de apresentação..... | Oral |