Ciência e Tecnologia: bases para o Desenvolvimento Social
20 a 25 de outubro de 2014
Trabalho 2719
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química ambiental e agrícola |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PROBIC/FAPEMIG |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CAPES, CNPq, FAPEMIG |
| Primeiro autor | Nathália Matias Albuini |
| Orientador | MAYURA MARQUES MAGALHAES RUBINGER |
| Outros membros | Eder do couto Tavares, MARCELO RIBEIRO LEITE DE OLIVEIRA |
| Título | Síntese de novas alilsulfonamidas derivadas de adutos de Morita-Baylis-Hillman e sulfonamidas primárias aromáticas. |
| Resumo | Este trabalho está inserido em um projeto que busca a preparação e caracterização de novas sulfonamidas. As sulfonamidas formam uma classe de substâncias bioativas, com várias aplicações podendo ser usadas no controle de micro-organismos. Neste trabalho foram sintetizadas cinco alilsulfonamidas inéditas. Para a síntese desses compostos foram necessárias três etapas de reação. Primeiramente, sintetizou-se o aduto de Morita-Baylis-Hillman 2-[hidroxi(2-clorofenil)metil]acrilato de metila a partir da reação entre 2-clorobenzaldeído e metilacrilato na presença de uma amina terciária (rendimento de 90%). A reação de Morita-Baylis-Hillman é uma estratégia eficaz para a formação de ligações C-C e uma das vantagens desse método é a obtenção de intermediários funcionalizados com total economia de átomos. Na segunda etapa, o aduto de Morita-Baylis-Hillman reagiu com brometo de lítio formando o (Z)-2-(bromometil)-3-(2-clorofenil)acrilato de metila (rendimento de 58%). Por fim, fez-se a reação desse brometo com cinco sulfonamidas primárias aromáticas: RC6H5SO2NH2, onde R = H, F, Cl, Br e I, na presença de carbonato de potássio. Os rendimentos dessas reações variaram entre 45% e 85%. Todas as alilsulfonamidas apresentaram em seus espectros no infravermelho uma banda na região entre 3286 e 3308 cm-1, referente ao estiramento de N-H. Outras bandas importantes para a sua caracterização foram observadas em torno 1326 e de 1158 cm-1 (Estiramentos assimétrico e simétrico de SO2). A banda intensa observada na região entre 1694 e 1708 cm-1 foi atribuída ao estiramento de carbonila de éster α,β-insaturado. As alilsulfonamidas também foram caracterizadas por ressonância magnética nuclear (RMN) de hidrogênio. Um simpleto em torno de 3,8 ppm correspondendo a 3 hidrogênios comprovou a presença da metoxila do grupo éster. Um dupleto em 3,9 ppm correspondendo a 2 hidrogênios foi atribuido ao CH2 vizinho ao nitrogênio. O sinal de NH apareceu como um tripleto em torno de 5 ppm. Um simpleto em 7,8 ppm foi atribuído a C=C-H, e sinais na região de 7,2-7,8 ppm, aos hidrogênios aromáticos. Também foram obtidos espectros de RMN de carbono, onde os dezessete sinais esperados foram observados, confirmando as estruturas propostas. A pureza das substâncias foi verificada por cromatografia em camada delgada e confirmada por estreitas faixas de temperaturas de fusão. Foram realizados ensaios biológicos in vitro frente aos fungos Botrytis cinerea e Colletotrichum gloeosporiodes, porém os compostos inibiram pouco o crescimento das colônias desses fungos. Diante destes resultados, as novas substâncias serão testadas contra bactérias para avaliação de sua atividade. |
| Palavras-chave | aduto de Morita-Baylis-Hillman, alilsulfonamidas, fungicida |
| Forma de apresentação..... | Oral |