Ciência e Tecnologia: bases para o Desenvolvimento Social
20 a 25 de outubro de 2014
Trabalho 2681
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química teórica e experimental |
| Setor | Departamento de Química |
| Bolsa | PIBIC/CNPq |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | CNPq |
| Primeiro autor | Ingredy Bastos Braga |
| Orientador | SERGIO ANTONIO FERNANDES |
| Outros membros | João Vitor de Assis |
| Título | Síntese de Julolidinas Empregando Reações Multicomponentes |
| Resumo | As reações multicomponentes vêm despertando o interesse dos químicos orgânicos sintéticos por apresentarem vantagens frente à síntese linear tradicional, tais como: simplicidade de execução; diminuição do número de etapas; alta eficiência atômica; menor utilização de solventes e diminuição das etapas de purificação. Neste trabalho foi desenvolvido o uso do ácido p-sulfônico calix[4]areno como organocatalisador para obtenção de julolidinas. Nos últimos anos os calix[n]arenos vem ganhando destaque como organocatalisadores e dentre eles, os ácidos p-sulfônico calix[n]arenos se destacam, uma vez que a presença de grupos sulfônicos (SO3H) em sua estrutura, faz com que estes apresentem características ácidas semelhantes as apresentadas por diversos ácidos orgânicos amplamente empregados como catalisadores. O objetivo deste trabalho foi desenvolver uma nova metodologia empregando o ácido p-sulfônico calix[4]areno como catalisador para a síntese de julolidinas empregando reações multicomponentes. Após a otimização das condições de reação avaliamos o escopo da reação avaliando diversas anilinas com grupos doadores e retiradores de densidade eletrônica mantendo os outros dois substratos fixo (formaldeído e trans-anetol) e água como solvente. Foram avaliadas quatorze diferentes anilinas, sendo que nove deram origem as julolidinas como uma mistura dos isômeros (cis/trans), com rendimentos variando de 16-89%. Como o cataliasador proposto neste trabalho é inédito para a síntese de julolidinas o mesmo foi comparado com alguns catalisadores já descritos na literatura (ácido trifluoroacético, ácido p-hidroxibenzenosulfônico e ácido acético). Para os catalisadores ácido trifluoroacético, ácido p-hidroxibenzenosulfônico e ácido acético os rendimentos foram de 11, 10 e 0%, respectivamente, todos inferiores ao catalisador proposto (89% de rendimento). A separação dos isômeros cis/trans foi realizada por cromatografia em coluna de sílica gel e a identificação realizada a partir de técnicas espectroscópicas como Ressonância Magnética Nuclear e Infravermelho e/ou Espectrometricas como Massas. Neste trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia para síntese de julolidinas com vantagens tais como: recuperação e reuso do catalisador, a ausência de aquecimento, economia atômica já que a maioria dos átomos são incorporados ao produto e o uso de água como solvente. |
| Palavras-chave | Reação Multicomponente, Julolidinas, Calix[n]arenos. |
| Forma de apresentação..... | Oral |