Resumo |
A busca por defensivos agrícolas mais seletivos, eficientes e eficazes vem aumentando nos últimos anos, devido ao aumento das resistências das pragas agrícolas. As lactonas sesquiterpênicas e seus derivados e amidas são compostos que já apresentam histórico de atividade herbicida, assim este trabalho visa produção de novos compostos com potencial atividade herbicida. Reação fotoquímica da α- santonina, produziu a lumissantonina, que foi convertida por aminólise em sete amidas, sendo elas: (2S)-N-etil-2-((3aR,3bS,6S,7S)-7-hidroxi-3a,3b-dimetil-3-oxo-3a,3b,4,5,6,7-hexaidro-3H-ciclopenta[1,3]ciclopropa[1,2]benzen-6-il)propanamida (1), (2S)- N-propil-2-((3aR,3bS,6S,7S)-7-hidroxi-3a,3b-dimetil-3-oxo-3a,3b,4,5,6,7-hexaidro-3H-ciclopenta[1,3]ciclopropa[1,2]benzen-6-il)propanamida (2), (2S)-N-butil-2-((3aR,3bS,6S,7S)-7-hidroxi-3a,3b-dimetil-3-oxo-3a,3b,4,5,6,7-hexaidro-3H-ciclopenta[1,3]ciclopropa[1,2]benzen-6-yl)propanamida (3), (2S)- N-pentil-2-((3aR,3bS,6S,7S)-7-hidroxi-3a,3b-dimetil-3-oxo-3a,3b,4,5,6,7-hexaidro-3H-ciclopenta[1,3]ciclopropa[1,2]benzen-6-il)propanamida (4), (2S)-N-ciclohexil-2-((3aR,3bS,6S,7S)-7-hidroxi-3a,3b-dimetil-3-oxo-3a,3b,4,5,6,7-hexaidro-3H-ciclopenta[1,3]ciclopropa[1,2]benzen-6-il)propanamide (5), (3aR,3bS,6S,7S)-7-hidroxi-3a,3b-dimetil-6-((S)-1-oxo-1-(pirrolidin-1-il)propan-2-il)-3a,3b,4,5,6,7-hexaidro-3H-ciclopenta[1,3]ciclopropa[1,2]benzen-3-ona (6) e a (3aR,3bS,6S,7S)-7-hidroxi-3a,3b-dimetil-6-((S)-1-oxo-1-(piperidina-1-yl)propan-2-il)-3a,3b,4,5,6,7-hexaidro-3H-ciclopenta[1,3]ciclopropa[1,2]benzen-3-ona (7). Após a síntese, os compostos obtidos foram submetidos à técnica de espectroscopia por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) e obtido a faixa de temperatura de fusão, para a comprovação da síntese e pureza dos compostos. Por ultimo foi feito ensaios biológicos com coleóptilo de trigo para avaliar a atividade herbicida da lumissantonina e das amidas (1-7), todas substâncias apresentaram alguma inibição no crescimento do coleóptilo, mas as amidas (1) e (3) foram as que apresentaram um melhor resultado. |