Resumo |
À procura de defensivos agrícolas, surgiram pesquisas por fitotóxicos naturais com a finalidade de elevar a produtividade do meio agrícola controlando pragas e espécies vegetais que competem por nutrientes com as culturas. A piperina surge nesse contexto, sendo a primeira amida a ser isolada dos frutos das espécies de Piper (pimenta-do-reino). As atividades biológicas exibidas pela piperina são bem diversificadas como: atividade anti-inflamatória, anticonvulsivante, antioxidante, inseticida, efeito analgésico e antidepressivo. A investigação da atividade biológica de alguns epóxidos naturais, como a frenolicina, vem sendo estudada atualmente. A fim de diminuir custos e investigar novos agentes herbicidas, este presente trabalho propõe a síntese de quatro amidas e dois epóxidos a partir do ácido sórbico. O ácido sórbico foi escolhido por ter uma estrutura similar à piperina. As substâncias sintetizadas são (2E,4E)-N-(cicloexil)exa-2,4-dienamida (1), (2E,4E)-N-(2-etilfenil)exa-2,4-dienamida (2), (2E,4E)-N-(exil)exa-2,4-dienamida (3), (2E,4E)-N,N-(difenil)exa-2,4-dienamida (4), (E)-N-cicloexil-(trans)-4,5-epoxi-ex-2-enamida (5) e (E)-N-hexil-(trans)-4,5-epoxi-ex-2-enamida (6). Para avaliar a atividade herbicida desses compostos foram realizados ensaios biológicos utilizando coleóptilos de trigo (Triticum aestivum L.) em presença do ácido indolacético (IAA), avaliando o alongamento dos coleóptilos. O uso do ácido indolacético para o crescimento de coleóptilos de trigo apresenta-se como um bom agente para se testar inibidores de crescimento vegetal, favorecendo o alongamento do coleóptilo em mudas estioladas a fim de comparar com a ação do inibidor. As amidas (2) e (4) apresentaram resultados promissores na inibição do crescimento dos coleóptilos, inibindo mais de 90% do crescimento desses na concentração de 600 μM. A amida (2) inibiu 92% na concentração de 15 μM. As amidas foram caracterizadas utilizando espectroscopia no infravermelho, ressonância magnética nuclear de 1H e 13C e espectrometria de massas. |