Fome e Abundância: Um Paradoxo Brasileiro?
17 a 22 de outubro de 2016
Trabalho 7197
| ISSN | 2237-9045 |
|---|---|
| Instituição | Universidade Federal de Viçosa |
| Nível | Graduação |
| Modalidade | Pesquisa |
| Área de conhecimento | Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Área temática | Química teórica e experimental |
| Setor | Instituto de Ciências Exatas e Tecnológicas |
| Bolsa | FAPEMIG |
| Conclusão de bolsa | Sim |
| Apoio financeiro | FAPEMIG |
| Primeiro autor | Matheus Torres Duarte Figueiredo |
| Orientador | LEANDRO JOSE DOS SANTOS |
| Outros membros | CLAUDIO DOS SANTOS FERREIRA, FLAVIA CRISTINA SILVA DE PAULA |
| Título | Obtenção de derivados tetrazólicos por meio de cicloadição 1,3-dipolar |
| Resumo | Tetrazóis são uma classe de compostos poli-aza-heterocíclico, que são constituídos por um anel de cinco membros, com quatro átomos de nitrogênio e um átomo de carbono no anel. Os tetrazóis possuem duas instaurações no ciclo e podem ser obtidos tetrazóis não substituídos ou substituídos. Os derivados tetrazólicos possuem uma diversidade de aplicações, como em ciências dos materiais, agricultura, materiais bélicos e entre outras. Dentre elas merecem destaque a área farmacêutica, os tetrazóis são de difícil degradação biológica, são utilizados como antihipertensivos, antialérgicos, antibacterianos, anticonvulsivantes, anticâncer e anti-HIV. Considerando essa diversidade de aplicações o objetivo desse trabalho é a obtenção de derivados tetrazólicos mono substituídos a partir de reações de cicloadição 1,3 dipolar. Para isso foram planejadas duas rotas de síntese. A primeira rota consistiu de três etapas, na primeira a reação do 1,12-dodecanodiol, ácido bromídrico e tolueno como solvente. A reação permaneceu por 16h sob agitação em refluxo, acoplado a um sistema Dean Stark, e após elaboração e purificação foi obtido o 12-bromododecan-1-ol com 79,7% de rendimento. Em seguida, foi realizada a reação de substituição nucleofílica com tiocianato de potássio. Nessa reação foi utilizado o tiocianato de potássio, acetonitrila como solvente da reação e o 12-bromododecan-1-ol como alquilante. A reação permaneceu sob refluxo (80ºC) e sob agitação magnética por 140 h, a terceira etapa consistiu da reação de cicloadição 1,3-dipolar do 12-tiocianododecan-1-ol,azida de sódio, cloreto de amônio e a dimetilformamida como solvente da reação. A reação permaneceu sob refluxo (140ºC) e sob agitação magnética por 66 h, rendimento de 37%. A segunda rota de síntese consistiu em três etapas, sendo que a primeira etapa foi a etapa de obtenção do 12-bromododecan-1-ol. Em seguida, foi realizada a reação de substituição nucleofílica com azida de sódio. Nessa reação foi utilizado a azida de sódio, dimetilsufóxido como solvente da reação e o 12-bromododecan-1-ol como alquilante. A reação permaneceu a temperatura ambiente e sob agitação magnética por 24 h, a terceira etapa consistiu da reação de cicloadição 1,3-dipolar do 12-azidododecan-1-ol, tiocianato de potássio, cloreto de amônio e dimetilsufóxido como solvente da reação. A reação permaneceu a 140ºC e sob agitação magnética por 168 h. Após elaboração e purificação, por cromatografia em coluna de sílica gel, o rendimento desse derivado foi de 14,3%, e a obtenção deste derivado foi sugerida por espectrometria na região do infravermelho. As demais substâncias sintetizadas foram caracterizadas por espectrometria na região do infravermelho e ressonância magnética de 1H e 13C. Os derivados tetrazólicos inéditos que foram obtidos serão utilizados como ligantes em reações de complexação com metais e encaminhados para testes biológicos. Agradecemos os auxílios financeiros concedidos pela FAPEMIG. |
| Palavras-chave | tetrazóis, síntese, cicloadição |
| Forma de apresentação..... | Painel |